A novel 16,24-dehydrobiladiene-ab system: The reaction of xanthobilirubic acid methyl ester with bromine |
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| Authors: | J -S Ma Q -Q Chen C -Q Wang Y -Y Liu F Yan L -J Cheng S Jin H Falk |
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| Institution: | (1) Institute of Photographic Chemistry, Academia Sinica, 100101 Beijing, China;(2) Department of Chemistry, Peking University, 100871 Beijing, China;(3) Institute of Chemistry, Johannes Kepler University, A-4040 Linz, Austria |
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| Abstract: | Summary On treating xanthobilirubic acid methyl ester with bromine in methanol, a red bile pigment, which was assigned the hitherto unknown 16,24-dehydrobiladiene-ab constitution, is obtained in 20% yield. In addition, the corresponding mesobiliverdin-XIII , mesobilirubin-XIII, 14-formyl-tripyrrinone, and two diastereomeric 15,16-dimethoxybiladienes-ab could be isolated from the reaction mixture. The mechanistic aspects of this reaction are discussed.
Ein neuer 16,24-Dehydrobiladien-ab — Chromophor: Die Reaktion von Xanthobilirubinsäuremethylester mit Brom Zusammenfassung Der Umsatz von Xanthobilirubinsäuremethylester mit Brom in Methanol ergibt in 20-prozentiger Ausbeute ein rotes Pigment, für das die bislang nicht bekannte 16,24-Dehydrobiladien-ab-Konstitution abgeleitet wurde. Darüber hinaus konnte das entsprechende Mesobiliverdin-XIII, Mesobilirubin-XIII, 14-Formyltripyrrinon, und zwei diastereomere 15,16-Dimethoxybiladiene-ab aus der Reaktionsmischung isoliert werden. Die mechanistischen Aspekte dieser Reaktion werden diskutiert. |
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| Keywords: | 16 24-Dehydrobiladiene-ab Biladiene-ab Xanthobilirubic acid methyl ester Mesobilirubin-XIII " target="_blank">gif" alt="agr" align="BASELINE" BORDER="0"> Mesobiliverdin-XIII" target="_blank">gif" alt="agr" align="BASELINE" BORDER="0"> 14-Formyl-tripyrrinone 15 16-Dimethoxy-biladienes-ab |
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