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neue Heterocyclisierungen mit Malonestern 1,3-Dithiole; 1,3-Oxathiole; Δ2-Oxazoline und das Vinylendipyridiniumdikation
Authors:Lilly Capuano  Marott Bronder  Wolfgang Hell  Peter Mörsdorf  Reinhold Hoge
Affiliation:(1) Fachbereich 14, Organische Chemie, Universität des Saarlandes, D-6600 Saarbrücken, Bundesrepublik Deutschland;(2) Fachbereich 17, Kristallographie, Universität des Saarlandes, D-6600 Saarbrücken, Bundesrepublik Deutschland
Abstract:The reaction of diethyl bromomalonate (1) or diethyl diazomalonate (6) with benzoyl isothiocyanate (2) proceeds via the carbene intermediates4, 7 or12 to afford the 1,3-dithiole5, the Delta2-oxazoline8 or the 1,3-oxathioles9 depending upon the catalyst employed. In contrast, the bis(ethoxycarbonyl)methylpyridinium bromides14 upon treatment with benzoyl isocyanates15 in pyridine give rise to vinylene dipyridinium dibromides18.
Keywords:Heterocyclizations  1H-NMR-Spectroscopy  Iso(thio)cyanates  Malonates
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