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α,β,γ,δ-四-{4-[3-(9-(4-(3-(9-(4-(2-(5,5-二酰氧基甲基-1,3-二噁烷基))))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷基)))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5] 十一烷基]}苯基卟啉星形化合物的合成
引用本文:魏荣宝,倪翔,梁娅.α,β,γ,δ-四-{4-[3-(9-(4-(3-(9-(4-(2-(5,5-二酰氧基甲基-1,3-二噁烷基))))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷基)))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5] 十一烷基]}苯基卟啉星形化合物的合成[J].有机化学,2008,28(6):1087-1091.
作者姓名:魏荣宝  倪翔  梁娅
作者单位:天津理工大学化学化工学院,天津300191
基金项目:国家自然科学基金(No.20472064)和天津市自然科学基金(No.040884311)资助项目.
摘    要:以对苯二甲醛、丙二腈、季戊四醇和吡咯为原料, 合成了含有螺环结构单元的中间体3-4-(2,2-二氰基)乙烯基]苯基-9-(4-甲酰基)苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷(3)和α,β,γ,δ-四-(4-甲酰基苯基)卟啉(4). 4与过量的季戊四醇反应, 得到α,β,γ,δ-四-{4-2-(5,5-二羟甲基-1,3-二噁烷基)]}苯基卟啉(5), 53的反应产物经10% NaOH 处理后, 再与过量的季戊四醇反应, 得到α,β,γ,δ-四-{4-3-(9-(4-(3-(9-(4-(2-(5,5-二羟甲基-1,3-二噁烷基))))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基)))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基]}苯基卟啉(6), 6与乙酐、丙酐、苯甲酰氯反应, 得到α,β,γ,δ-四-{4-3-(9-(4-(3- (9-(4-(2-(5,5-二乙酰氧基甲基-1,3-二噁烷基))))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基)))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基]}苯基卟啉(7), α,β,γ,δ-四-{4-3-(9-(4-(3-(9-(4-(2-(5,5-二丙酰氧基甲基-1,3-二噁烷基))))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基)))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基]}苯基卟啉(8)和α,β,γ,δ-四-{4-3-(9-(4-(3-(9-(4-(2-(5,5-二苯甲酰氧基甲基-1,3-二噁烷基))))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基)))苯基-2,4,8,10-四氧杂螺5.5]十一烷基]}苯基卟啉(9)等三种卟啉星形化合物. 中间体16和星形化合物79均进行了IR, 1H NMR, MS和元素分析等结构表征. 对影响反应的诸因素进行了讨论.

关 键 词:星形化合物  季戊四醇  螺环  丙二腈  卟啉
收稿时间:2007-9-6
修稿时间:2007年11月6日
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