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甾族化合物不对称合成的研究XV: 光学活性3-氧杂-A-失碳甾族化合物的合成
引用本文:周维善,戴伟民,钱晋华. 甾族化合物不对称合成的研究XV: 光学活性3-氧杂-A-失碳甾族化合物的合成[J]. 化学学报, 1987, 45(8): 818-820
作者姓名:周维善  戴伟民  钱晋华
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所
摘    要:我们在寻找新的甾体口服避孕药的研究中,设计了A-失碳-3,9(10)-二烯-18-甲基甾体(1)作为全合成研究的目的物.前文已报道从5’-甲基呋喃二噻烷阴离子2b与消旋甾体CD环合成原3b的共轭加成,合成了两个新的消旋3-氧杂-A-失碳甾体4b和5b.本文报道

关 键 词:甾族化合物  氧杂环化合物  雌甾酮  消旋体拆分  硫杂环化合物  口服避孕勒  不对称反应  

Study on asymmetric synthesis of steroids XV: The synthesis of optically active 3-oxa-A-nor-steroids
ZHOU WEISHAN,DAI WEIMIN,QIAN JINHUA. Study on asymmetric synthesis of steroids XV: The synthesis of optically active 3-oxa-A-nor-steroids[J]. Acta Chimica Sinica, 1987, 45(8): 818-820
Authors:ZHOU WEISHAN  DAI WEIMIN  QIAN JINHUA
Abstract:Optically active 3-oxa-A-norsteroids I (R = R1 = H, RR1 = O) were prepared via conjugate addition of furan II to the a-methylene ketone formed in situ from sulfone III. Acid-catalyzed cyclization of the addition product gave furan ketone I [RR1 = S(CH2)3S]. Hydrolysis of I [RR1 = S(CH2)3S] with HgCl2-CaCO3 gave I (RR1 = O) while desulfurization with Raney-Ni gave I (R = R1 = H).
Keywords:STEROIDS  OXYGEN HETEROCYCLICS  ESTRONE  MESOTOMY  SULFUR HETEROCYCLICS COMPOUNDS  CONTRACEPTIVES ORAL
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