| (E,E)-3,7-二甲基-2,6-癸二烯-1,10-二醇的高立体选择性合成 |
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| 引用本文： | 刘佐胜,兰炯,彭立增,李裕林,邢雅成,岑文.(E,E)-3,7-二甲基-2,6-癸二烯-1,10-二醇的高立体选择性合成[J].高等学校化学学报,2000,21(8):1237. |
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| 作者姓名： | 刘佐胜 兰炯 彭立增 李裕林 邢雅成 岑文 |
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| 作者单位： | 兰州大学应用有机化学国家重点实验室, 有机化学研究所, 兰州 730000 |
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| 摘 要： | 1969年Meinwald等1]从一系列雄性蝴蝶的"hair pencils"中分离得到一组信息素成分,包括一类新颖的开链倍半萜骨架化合物1-3.尽管这些化合物在结构上与香叶醇相似,但利用香叶醇为原料进行合成的报道2～5]还不多见.本文以香叶醇为原料,报道了化合物3的一条简便、高立体选择性的合成路线.其关键反应步骤是2,3-环氧醇的碘代重排反应和烯丙基烯基醚的克莱森重排反应.
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| 关 键 词： | 2 3-环氧醇 碘代重排 克莱森重排 合成 |
| 收稿时间： | 1999-10-07 |
Highly Stereoselective Synthesis of (E,E)-3,7-Dimethyl-2,6-decadiene-1,10-diol |
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| LIU Zuo-Sheng,LAN Jiong,PENG Li-Zeng,LI Yu-Lin,XING Ya-Cheng,CEN Wen.Highly Stereoselective Synthesis of (E,E)-3,7-Dimethyl-2,6-decadiene-1,10-diol[J].Chemical Research In Chinese Universities,2000,21(8):1237. |
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| Authors: | LIU Zuo-Sheng LAN Jiong PENG Li-Zeng LI Yu-Lin XING Ya-Cheng CEN Wen |
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| Abstract: | (E,E)-3,7-Dimethyl-2,6-decadiene-1,10-diol(3), a terpenoid diol component of pheromonal secretion of the male queen butterfly, was synthesized stereoselectively from geraniol in seven steps. The key steps were the iodization-rearrangement of 2,3-epoxy alcohol 6 and Claisen rearrangement of allyl vinyl ether 8. |
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| Keywords: | 2 3-Epoxy alcohol Iodization-rearrangement Claisen rearrangement Synthesis |
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