SYNTHESE UND STEREOCHEMIE DER 1-AMINO- UND 1-PHENYLAMINO-1,3-AZAPHOSPHOLAN-5-ONE

Abstract

Die Titelverbindungen werden durch Kondensation von Carboxymethyl- und 1-Carboxyethylphenylphosphin mit dem Hydrazon oder Phenylhydrazon des Benzaldehyds dargestellt. Die 1-Benzoylamino- und 1-Benzylidenamino-derivate des 1,3-Azaphospholan-5-ons sind auf unterschiedlichem Wege zugänglich, indem einmal das 1-Amino-1,3-azaphospholan-5-on mit Benzoylchlorid oder Benzaldehyd umgesetzt oder die Carboxyalkylphosphine mit N-Benzoyl-benzaldehydhydrazon bzw. Benzalazin zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktionen verlaufen unter stark bevorzugter Bildung sterisch einheitlicher Diastereomere deren relative Konfiguration ¹H-NMR-spektroskopisch bestimmt wird. Vorstellungen über die Ursachen des stereospezifischen Reaktionsablaufs werden entwickelt.

The title compounds are prepared by condensation of carboxymethylphenylphosphine or 1-carboxyethylphenyl-phosphine with the hydrazone or phenylhydrazone of benzaldehyde. The 1-benzoylamino- and 1-benzylidenamino-derivatives of the basic compounds are made by two routes, by reaction of 1-amino-1,3-azaphospholan-5-ones with benzoylchloride or benzaldehyde or by interaction of the carboxyalkylphosphines with N-benzoyl-benzaldehyde-hydrazone or benzalazine, respectively. All the reactions proceed under stereospecific formation of certain diastereomers, the relative configuration of which is elucidated by investigating their ¹H-nmr-spectra. Suggestions concerning the stereospecifity of the reactions are discussed.