Darstellung und Reaktionen des 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-thions

Zusammenfassung 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-thion (1) entsteht in guter Ausb. bei der gemeinsamen Einwirkung eines großen Überschusses sowohl an Schwefel als auch an Ammoniak auf Aceton bei Temperaturen von etwa –60° C in Gegenwart bestimmter reaktionsbeschleunigender Zusätze.1 bildet ein Cu(I)-Salz und läßt sich mit H₂O₂ in alkal. Lösung zum 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-on (3) umsetzen.1 reagiert in guten bis sehr guten Ausbeuten mit primären und sekundären Aminen zu 2,2,5-Trimethyl-4-alkylamino-2H-imidazolen (4–12).

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Preparation and reactions of 2.2.4-trimethylimidazoline-5-thion (joint action of sulfur and ammonia upon ketones, LXX. Action of sulfur and ammonia upon acetone, II)

2.2.4-Trimethylimidazoline-5-thione (1) is obtained in good yields by the joint action of a large excess of sulfur and ammonia upon acetone at temperatures around –60° C in presence of certain accelerators.1 gives a Cu(I)-salt and is converted by alkaline H₂O₂ to 2.2.4-trimethylimidazoline-5-one (3).1 reacts fairly smoothly with primary and secondary amines to yield 2.2.5-trimethyl-4-alkylamino-2H-imidazoles (4–12).

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69. Mitt.:F. Asinger, A. Saus, H. Offermanns undF. Abo Dagga, Ann. Chem.723, 119 (1969).

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1. Mitt.:M. Thiel undF. Asinger, Ann. Chem.610, 17 (1957).

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Teil der DissertationF. Abo Dagga, Techn. Hochschule Aachen 1968.