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多功能手性膦催化活泼烯烃的不对称分子间Rauhut-Currier反应
引用本文:周伟,高利华,陶梦娜,宿晓,赵庆杰,张俊良. 多功能手性膦催化活泼烯烃的不对称分子间Rauhut-Currier反应[J]. 化学学报, 2016, 74(10): 800-804. DOI: 10.6023/A16070358
作者姓名:周伟  高利华  陶梦娜  宿晓  赵庆杰  张俊良
作者单位:a 华东师范大学化学与分子工程学院 上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室 上海 200062;b 吉林省东丰兽药厂 吉林 132011;c 第二军医大学药学院化学系 上海 200433
基金项目:项目受973计划(No.2015CB856600)、国家自然科学基金(Nos.21372084,21425205)和长江学者与创新团队发展计划(PCSIRT)资助.
摘    要:研究实现了多功能手性膦催化的3-芳酰基丙烯酸酯和烯酮的不对称分子间Rauhut-Currier反应,为多羰基手性化合物的构建提供了一种新方法.在使用(SRS)-X8作为催化剂和甲苯作为溶剂的条件下,一系列含有不同取代基团的3-芳酰基丙烯酸酯和烯酮均可顺利地发生不对称Rauhut-Currier反应,从而高产率且高对映选择性地生成相应的产物.对照实验表明多功能手性膦催化剂中的N-H键对反应的对映选择性的控制起到了至关重要的作用;膦谱监测实验结果表明手性膦催化剂对烯酮的Michael加成是该反应的启动步骤.

关 键 词:手性膦催化  Rauhut-Currier反应  3-芳酰基丙烯酸酯  烯酮  亲核催化  

Highly Enantioselective Intermolecular Rauhut–Currier Reaction of Activated Alkenes Catalyzed by Multifunctional Chiral Phosphine
Zhou Wei,Gao Lihua,Tao Mengna,Su Xiao,Zhao Qingjie,Zhang Junliang. Highly Enantioselective Intermolecular Rauhut–Currier Reaction of Activated Alkenes Catalyzed by Multifunctional Chiral Phosphine[J]. Acta Chimica Sinica, 2016, 74(10): 800-804. DOI: 10.6023/A16070358
Authors:Zhou Wei  Gao Lihua  Tao Mengna  Su Xiao  Zhao Qingjie  Zhang Junliang
Affiliation:a Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai 200062;b Jilin Dongfeng Veterinary Pharmacy Factory, Jilin 132011;c Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433
Abstract:
Keywords:chiral phosphine catalysis  Rauhut-Currier reaction  3-aroyl acrylates  vinyl ketones  nucleophilic catalysis  
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