| 有机胺盐酸盐/B(C6F5)3催化的酸与炔烃选择性加成反应研究 |
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| 引用本文： | 温志国,田冲,Borzov Maxim V.,聂万丽. 有机胺盐酸盐/B(C6F5)3催化的酸与炔烃选择性加成反应研究[J]. 化学学报, 2016, 74(6): 498-502. DOI: 10.6023/A16040164 |
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| 作者姓名： | 温志国 田冲 Borzov Maxim V. 聂万丽 |
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| 作者单位： | 天然产物与小分子合成四川省高校重点实验室 乐山师范学院化学学院 四川乐山 614000 |
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| 基金项目： | 项目受国家自然科学基金(No. 21542011)和四川省教育厅(15ZA0279)资助. |
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| 摘 要： | 一直以来寻找直接有效的乙烯基官能化合成方法的研究备受关注. 报道了一种新型的有机胺盐酸盐/B(C6F5)3 (BCF)体系催化炔烃与氢氯酸或羧酸的加成反应方法, 可选择性地在炔烃的C(2)位氯代或羧化. 研究了在有机胺盐酸盐/BCF体系催化下, 不同取代的炔烃与无机酸HCl的氢氯化加成反应. 在2,2,4,4-四甲基哌啶盐酸盐/BCF([TMPH]+[Cl-B(C6F5)3]-)催化下, 等物质的量的炔烃和HCl反应时, 端基芳炔的C(2)位一加成产物的比例可高达90%以上, 而端基烷基炔烃的选择性较芳炔差, 叔丁基乙炔的一加成产物只占到67%. 报道了非金属催化剂路易斯酸BCF催化的炔烃与羧酸CF3COOH的烯醇酯化反应, 端基芳炔的C(2)位烯醇酯化产率可达95%以上, 而二苯基乙炔及非芳香性端基炔的反应活性较低. 首次实现了非金属催化剂FLPs参与催化的炔烃与酸的选择性氢氯化和烯醇酯化加成反应.
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| 关 键 词： | 受限路易斯酸碱对 有机胺盐酸盐 酸 炔烃 加成反应 |
Ammonium Chloride/B(C6F5)3 System Catalyzed Selective Addition of Acids to Alkynes |
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| Wen Zhiguo,Tian Chong,Borzov Maxim V.,Nie Wanli. Ammonium Chloride/B(C6F5)3 System Catalyzed Selective Addition of Acids to Alkynes[J]. Acta Chimica Sinica, 2016, 74(6): 498-502. DOI: 10.6023/A16040164 |
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| Authors: | Wen Zhiguo Tian Chong Borzov Maxim V. Nie Wanli |
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| Affiliation: | Sichuan Province Key Laboratory of Natural Products and Small Molecule Synthesis, Chemical Department of Leshan Normal University, Leshan 614000, China |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | frustrated Lewis pairs ammonium chloride acid alkyne addition reaction |
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