| 邻羟基苄醇与邻羟基苯乙烯的催化不对称[4+2]环加成反应——手性色满骨架的立体选择性构建 |
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| 引用本文： | 吴琼,赵佳佳,孙斯兵,屠蔓苏,石枫. 邻羟基苄醇与邻羟基苯乙烯的催化不对称[4+2]环加成反应——手性色满骨架的立体选择性构建[J]. 化学学报, 2016, 74(7): 576-581. DOI: 10.6023/A16020080 |
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| 作者姓名： | 吴琼 赵佳佳 孙斯兵 屠蔓苏 石枫 |
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| 作者单位： | a. 江苏师范大学 化学化工学院 江苏省药用植物生物技术重点实验室 徐州 221116;b. 徐州工程学院 化学化工学院 徐州 221111 |
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| 基金项目： | 项目受国家自然科学基金（Nos.21372002and21232007），江苏省优势学科及江苏省青蓝工程项目资助. |
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| 摘 要： | 研究了手性磷酸催化下邻羟基苄醇和邻羟基苯乙烯的不对称［4+2］环加成反应，立体选择性地一步构建了手性2，4-二取代四氢色满骨架，该反应具有较高的收率、中等到较高的对映选择性和很好的非对映选择性（最高产率为78%，最高ee值为72%，dr值基本都大于95∶5）.带有不同取代基的多种邻羟基苄醇和邻羟基苯乙烯均适用于该反应，电子效应对于该反应的对映选择性有一定影响，其中连有供电子基的底物具有更高的反应活性和对映选择性.由邻羟基苄醇原位生成的邻亚甲基苯醌中间体和邻羟基苯乙烯可以同时与催化剂手性磷酸形成双重氢键，对于促进反应的进行和控制该反应的对映选择性起着至关重要的作用.
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| 关 键 词： | 邻羟基苄醇 邻羟基苯乙烯 [4+2]环加成 色满 不对称催化 |
Catalytic Asymmetric[4+2] Cycloaddition of o-Hydroxybenzyl Alcohols with o-Hydroxyl Styrenes: Diastereo- and Enantioselective Construction of Chiral Chroman Scaffold |
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| Wu Qiong,Zhao Jiajia,Sun Sibing,Tu Mansu,Shi Feng. Catalytic Asymmetric[4+2] Cycloaddition of o-Hydroxybenzyl Alcohols with o-Hydroxyl Styrenes: Diastereo- and Enantioselective Construction of Chiral Chroman Scaffold[J]. Acta Chimica Sinica, 2016, 74(7): 576-581. DOI: 10.6023/A16020080 |
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| Authors: | Wu Qiong Zhao Jiajia Sun Sibing Tu Mansu Shi Feng |
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| Affiliation: | a. School of Chemistry and Chemical Engineering, and the Key Laboratory of Biotechnology for Medicinal Plant of Jiangsu Province, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116;b. School of Chemistry and Chemical Engineering, Xuzhou Institute of Technology, Xuzhou 221111 |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | o-hydroxybenzyl alcohol o-hydroxyl styrene [4+2] cycloaddition chroman asymmetric catalysis |
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