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β-环糊精衍生物诱导H_2O_2水相不对称环氧化trans-查尔酮
摘    要:以单(6-O-对甲苯磺酰基)-β-环糊精为原料,经亲核取代反应合成了氨基醇修饰的β-环糊精衍生物CD-1~CD-6,收率在34%~58%,结构通过1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征确认.将β-环糊精衍生物CD-1~CD-6应用于诱导水相H_2O_2不对称环氧化trans-查尔酮,研究结果表明,β-环糊精衍生物的量和修饰基团结构对该反应体系的对映选择性有较大影响.其中,β-环糊精衍生物CD-1在诱导H_2O_2与Na HCO_3组合水相不对称环氧化trans-查尔酮中效果最佳,ee值达到25.7%.通过2D-1H ROESY NMR表征发现,trans-查尔酮和CD-1之间可以形成包结络合物,同时CD-1~CD-6均存在着修饰基团的自包结行为,影响产物ee值的提高,这两种包结形式均通过量子化学计算得到了映证.

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