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α-芳基丙酸的新合成路线和芳卤与烷基氰碳负离子间光诱导S_(RN)1反应的定量研究
引用本文:吴碧琪,曾繁文,葛明娟,程新中,吴国生.α-芳基丙酸的新合成路线和芳卤与烷基氰碳负离子间光诱导S_(RN)1反应的定量研究[J].中国科学B辑,1990(12).
作者姓名:吴碧琪  曾繁文  葛明娟  程新中  吴国生
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所,中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032,上海 200032,上海 200032,上海 200032,上海 200032
摘    要:本文报道了一条合成α-(2-(6-甲氧基荼基))-丙酸的新合成路线,成功地从芳卤和丙腈经光诱导S_(RN)1反应一步合成所期待的α-芳基丙腈,随后的水解以极高的总产率获得α-芳基丙酸,在KNH_2-NH_3溶液中,α-溴苯和乙腈或丙腈的光反应生成相应的亲核取代产物,其量子产率均大于1,光反应的假一级速率常数分别是30.9×10~(-5)nol/L·s~(-1)和4.7×10~(-5)mol/L·s~(-1),光引发机理是基态CTC的被激发和在复合物内电子从负离子转移到芳卤,支持这种机理的关键性证据是φ>200和φ>313相等以及分子轨道计算结果。

关 键 词:α-芳基丙酸  碳负离子  光反应
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