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DOI
责任编辑
分类号
杂志ISSN号
N-(甘氨酸薄荷酯)-(+)-樟脑亚胺在烷基化反应中的双手性诱导效应
作者姓名:
刘桂兰
周昌友
朴虎日
吴兰均
宓爱巧
蒋耀忠
作者单位:
中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所 成都 610015,成都 610015,成都 610015,成都 610015,成都 610015,成都 610015
摘 要:
本文报道了从(+)-樟脑与(+)或(—)-甘氨酸薄荷醇酯所得的亚胺3的烷基化反应,烷基化产物6经水解得到(R)-氨基酸7.与N-(特丁氧羰基亚甲基)-(+)-樟脑亚胺3c相比,由于存在匹配的双手性诱导效应,而使N-[甘氨酸-(+)-薄荷酯]-(+)-樟脑亚胺3a烷基化的立体选择性有明显的提高(43.8—98%),而不匹配的N-[甘氨酸-(—)-薄荷醇酯]-(+)-樟脑亚胺3b烷基化的立体选择性明显降低。3a和3b的甲基化都给出(S)-丙氨酸,且立体选择性不受薄荷酯的构型影响。
关 键 词:
氨基酸
烷基化
立体选择性
甘氨酸
诱导效应
薄荷酯
樟脑亚胺
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