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N-(甘氨酸薄荷酯)-(+)-樟脑亚胺在烷基化反应中的双手性诱导效应
作者姓名:刘桂兰  周昌友  朴虎日  吴兰均  宓爱巧  蒋耀忠
作者单位:中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所 成都 610015,成都 610015,成都 610015,成都 610015,成都 610015,成都 610015
摘    要:本文报道了从(+)-樟脑与(+)或(—)-甘氨酸薄荷醇酯所得的亚胺3的烷基化反应,烷基化产物6经水解得到(R)-氨基酸7.与N-(特丁氧羰基亚甲基)-(+)-樟脑亚胺3c相比,由于存在匹配的双手性诱导效应,而使N-[甘氨酸-(+)-薄荷酯]-(+)-樟脑亚胺3a烷基化的立体选择性有明显的提高(43.8—98%),而不匹配的N-[甘氨酸-(—)-薄荷醇酯]-(+)-樟脑亚胺3b烷基化的立体选择性明显降低。3a和3b的甲基化都给出(S)-丙氨酸,且立体选择性不受薄荷酯的构型影响。

关 键 词:氨基酸  烷基化  立体选择性  甘氨酸  诱导效应  薄荷酯  樟脑亚胺
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