3-巯基香豆素及其衍生物的研究

本文报道了3-巯基香豆素(8)、3,3′-二硫代双香豆素(9)的合成及8与一系列Michael受体的反应。按受体结构不同,除都能发生分子间的加成反应外,有些还可进一步发生第二次分子内的加成反应,关环后得到一系列四氢噻吩并[2,3-C][1]苯并吡喃-4(H)-酮的衍生物。对这些化合物的立体化学及结构进行了鉴定。8分别和烯丙基溴、肉桂基溴缩合,前者在N,N-二甲苯胺内发生正常的Claisen重排,得到1,2-二氢-2-甲基噻吩并[2,3-C][1]苯并吡喃-4(H)-酮(27)及1,2,3,5-四氢硫代吡喃并[2,3-C][1]苯并吡喃-5-酮(28),但后者的反应产物是3-(p-N,N-二甲氨基)苄硫基香豆素(32)。