苯胺类化合物结构与毒性的密度泛函理论研究

应用密度泛函理论(DFT)在杂化泛函B3LYP和基组6-311G(d,p)水平上对57个标题化合物进行结构优化,计算获得化合物的量化和理化参数,采用最佳变量子集回归构建了化合物对梨形四膜虫的毒性与描述符之间的定量结构-活性关系(QSAR)模型。所建最佳三元QSAR模型的复相关系数R2为0.915,留一法(leave-one-out,LOO)交互检验复相关系数Rcv2为0.891;用随机筛选出的19个预测集样本进行外部预测,所得外部预测集交互检验系数Qext2为0.821,QSAR模型具有较好的稳定性和较强的预测能力。模型结果表明影响毒性的主要因素有化合物最低空轨道能、正辛醇-水分配系数及最负非氢原子净电荷。对模型应用域(AD)进行了表征,所建模型可用于应用域内苯胺类化合物对梨形四膜虫毒性的预测。

Study on the structure-toxicity relationship of aniline compounds by density functional theory