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抗体酶催化Oxy-Cope重排反应的研究
引用本文:杨炳辉,赵菁菁,陈国南,季永镛,叶敏. 抗体酶催化Oxy-Cope重排反应的研究[J]. 有机化学, 2000, 20(5): 725-730
作者姓名:杨炳辉  赵菁菁  陈国南  季永镛  叶敏
作者单位:1. 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室,上海,200032
2. 中国科学院上海细胞生物学研究所,上海,200031
基金项目:国家科委"九五"攀登预选项目(970211006)资助课题.中科院"九五"基础性研究重大项目(KJ951-A1-504)资助课题.
摘    要:经七步反应合成了Oxy-Cope重排反应的过渡态类似物-2-对羧丙氧基苯基环己醇(3),并以此为半抗原联接载体蛋白BSA制成抗原后免疫动物,从动物血清中分离纯化得到多克隆抗体。在200mmol/L的MES(4-吗啉乙磺酸)和200mmol/L的NaCl缓冲液中(pH=6.0),底物和抗体的摩尔比为100:1及37℃条件下,该抗体能催化3-对甲氧苯基-4-羟基-1,5-已二烯(1)重排生成6-对甲氧苯基-5-烯-已醛(2),ν~m~a~x=15μmol/L·min,K~M=1025μmol/L,K~c~a~t~.=10min^-^1.

关 键 词:抗体酶  抗原  催化  重排反应  多克隆抗体  克隆
修稿时间:1999-11-25

Polyclonal antibody with catalytic activity for oxy-cope rearrangement
YANG Bing-Hui,ZHAO Jing-Jing,CHEN Guo-Nan,JI Yong-Yong,YEH Ming. Polyclonal antibody with catalytic activity for oxy-cope rearrangement[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2000, 20(5): 725-730
Authors:YANG Bing-Hui  ZHAO Jing-Jing  CHEN Guo-Nan  JI Yong-Yong  YEH Ming
Affiliation:Shanghai Inst Organ Chem., CAS.Shanghai(200032);Shanghai Inst Cell, CAS.Shanghai(200031)
Abstract:A polyclonal antibody was generated against an antigen, a conjugate of carrier protein(BSA) and 2-[(p-(3-carboxypropyloxy)-phenyl]- cyclohexanol-1(3) (a transition state analogue of Oxy-Cope rearrangement), synthesized from cyclohexene in 7 steps. The antibody was found to catalyze the rearrangement of (3S, 4R)-3-p- methoxyphenyl-4-hydroxy-1,5-hexadiene (1) to trans-6-p-methoxyphenyl-5- hexe nal-1 (2) with ν~m~a~x=15 μmol/L·min, K~M=1025 μmol/L and K~c~a~t~.=10 min^-^1 in the presence of 0.2 mol/L MES[2-(N-Morpholino) ethanesulfonic acid] and 0.2 mol/L NaCl(pH=6.0 buffer) at 37℃ with the mole ratio of (3S, 4R)-3-p-methoxyphenyl-4-hydroxy-1,5-hexadiene (1) to polyclonal antibody being 100 : 1.
Keywords:Abzyme   Oxy - Cope rearrangement   Catalyze   Polyclonal antibody  
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