TheSemmler-Wolff aromatization andSchmidt reaction applied to some pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazines

Pyrido2,3:3,4]pyrazolo5,1-c]1,2,4]benzotriazin-4(1H)ones were transformed via their oximes in aSemmler-Wolff aromatization process in the tetracyclic heteroaromatic amines4 or bySchmidt reaction into a mixture of the same amine4 and a ring enlarged lactam3. Syntheses of some halo pyrazolo3,4-b]pyridines and a photochemical transformation of 3-azidopyrazolo3,4-b]pyridine are also described.

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Über dieSemmler-Wolff- undSchmidt-Reaktion einiger Pyrido2,3:3,4]pyrazolo5,1-c]1,2,4]benzotriazine

Zusammenfassung Pyrido23:3,4]pyrazolo5,1-c]1,2,4]benzotriazin-4(1H)one werden über Oxime in einerSemmler-Wolff-Reaktion in die tetracyklischen aromatischen Amine4 umgewandelt. In einerSchmidt-Reaktion wurden dieselben Ketone in ein Gemisch aus Amin4 und Lactam3 übergeführt. Synthesen von halogensubstituierten Pyrazolo3,4-b]pyridinen und photochemische Umwandlung von 3-Azidopyrazolo3,4-b]pyridin werden beschrieben.