Über Reaktionen der o-Chinolacetate des Vanillins und Isovanillins, 1. Mitt. |
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| Authors: | F Wessely M Grossa |
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| Institution: | (1) Organisch-chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich |
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| Abstract: | Zusammenfassung Die Einwirkung von NaCN auf 2-Methoxy-4-formyl-o-chinolacetat (1) und auf 2-Methoxy-5-formyl-o-chinolacetat (2) nimmt einen Verlauf, der von dem entsprechender dimethylsubstituierter o-Chinolacetate völlig verschieden ist. Bei1 hängt die Art der gebildeten Reaktionsprodukte in entscheidendem Maße vom verwendeten Lösungsmittel ab: in Methanol liefert1 3-Hydroxy-4-cyan-benzoesäuremethylester, inDMF hingegen 2-Cyan-3-methoxy-4-hydroxy-benzaldehyd. Das Verhalten von2 ist einfacher: es tritt keine Addition des CN-Ions an das Chinolsystem ein, sondern es entsteht die Isovanillinsäure, bzw. deren Methylester.
The reaction of NaCN with 2-methoxy-4-formyl-o-quinol acetate (1) and 2-methoxy-5-formyl-o-quinol acetate (2) differs fundamentally from that with the corresponding dimethyl substituted quinol acetates. With1 the type of reaction products formed depends to a great extent on the solvent used: in methanol1 yields 3-hydroxy-4-cyano-benzoic acid methylester, inDMF, however, 2-cyano-3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde. The behaviour of2 is simpler: no addition of the CN ion to the quinol system occurs. Isovanillic acid or the corresponding methyl ester is formed.
Herrn Prof. DDr. h. c. mult.K. Freudenberg zum achtzigsten Geburtstag in Verehrung gewidmet. |
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