Über das Tetrahydrospiro [cyclohexan-1,2′(1′H)-chinazolin]-4′(3′H)-on |
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Authors: | G Zigeuner G Gübitz |
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Institution: | (1) Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität in Graz, Graz, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Das beim Erhitzen von Cyclohexanon und Harnstoff entstehende Produkt ist nicht als Cyclohexyliden-2-carbamylcyclohex-1-enylamin, sondern als 5 , 6 , 7 , 8 -Tetrahydrospiro-cyclohexan-1,2 (1 H)-chinazolin]-4 (3 H)-on zu formulieren1. Analog gebaute Verbindungen bilden sich aus Cyclopentanon bzw. Cycloheptanon und Harnstoff. Die genannten Kondensate sind als cyclische -Carbamylenamine aufzufassen; charakteristisch sind die Reaktivität der zur NH-Gruppe/1 , in peri-Stellung befindlichen CH2-Gruppe bzw. der Kernstelle 4a .
-Carbamoyl enamines: 5 . 6 . 7 . 8-Yetrahydrospiro cyclohexane-1,2 (1 H)-quinazoline]-4 (3 H)-one. (Heterocycles, XXIII)
The product obtained by heating cyclohexanone with urea has been found to be 5 . 6 . 7 . 8 -tetrahydrospirocyclohexane-1.2 (1 H)-quinazoline]-4 (3 H)-one, not cyclohexylidene-2-carbamoylcyclohex-1-enylamine, as was previously assumed1. Compounds with analogous structures were formed by heating cyclopentanone or cycloheptanone with urea. Characteristic features of this class of compounds, i.e. -carbamoyl enamines, are the enhanced reactivities of the nuclear 4 a -position and of the methylene group in the peri-position to NH-1 . |
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