Über das Tetrahydrospiro [cyclohexan-1,2′(1′H)-chinazolin]-4′(3′H)-on

Zusammenfassung Das beim Erhitzen von Cyclohexanon und Harnstoff entstehende Produkt ist nicht als Cyclohexyliden-2-carbamylcyclohex-1-enylamin, sondern als 5, 6, 7, 8-Tetrahydrospiro-cyclohexan-1,2(1H)-chinazolin]-4(3H)-on zu formulieren¹. Analog gebaute Verbindungen bilden sich aus Cyclopentanon bzw. Cycloheptanon und Harnstoff. Die genannten Kondensate sind als cyclische -Carbamylenamine aufzufassen; charakteristisch sind die Reaktivität der zur NH-Gruppe/1, in peri-Stellung befindlichen CH₂-Gruppe bzw. der Kernstelle 4a.

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-Carbamoyl enamines: 5. 6. 7. 8-Yetrahydrospiro cyclohexane-1,2 (1H)-quinazoline]-4 (3H)-one. (Heterocycles, XXIII)

The product obtained by heating cyclohexanone with urea has been found to be 5. 6. 7. 8-tetrahydrospirocyclohexane-1.2(1H)-quinazoline]-4(3H)-one, not cyclohexylidene-2-carbamoylcyclohex-1-enylamine, as was previously assumed¹. Compounds with analogous structures were formed by heating cyclopentanone or cycloheptanone with urea. Characteristic features of this class of compounds, i.e. -carbamoyl enamines, are the enhanced reactivities of the nuclear 4 a-position and of the methylene group in the peri-position to NH-1.