| N-烷氧基苯丙-脯环二肽的一种新合成法 |
| |
| 引用本文： | 刘河,刘守信,闫伟英,杨雪莲.N-烷氧基苯丙-脯环二肽的一种新合成法[J].有机化学,2003,23(Z1):98. |
| |
| 作者姓名： | 刘河 刘守信 闫伟英 杨雪莲 |
| |
| 作者单位： | 1. 军事医学科学院毒物药物研究所,北京,100850
2. 河北科技大学化工学院,石家庄,050018 |
| |
| 基金项目： | 河北省自然科学基金(No.2299307)资助项目. |
| |
| 摘 要： | 环二肽如L-组-L-脯环二肽、L-脯-L-羟脯环二肽等广泛存在于自然界,同时发现这些环肽显示出不同的生理活性.自然界存在的环肽中,常常包含一些非核糖体氨基酸,而这些结构往往是产生活性的重要结构单元.本研究应用脯氨酸为主要原料,在与α-烷氧亚氨苯丙酰氯反应生成N-α-烷氧亚氨苯丙酰脯氨酸后,再用氯化亚砜处理,得到对应的酰氯,E-构型肟N作为亲核试剂进攻酰氯环合得到N-烷氧基的盐,随后重排得到N-烷氧环二肽.其结构均通过IR,1H NMR,13C NMR,1H-1HNMR,MS和元素分析予以确认.研究发现,环化用有机碱如三乙胺催化时,所得环肽常常是消旋体,在没有碱存在时,得到的环肽具有旋光性.可能的原因是,前者是按烯酮机理环合的,后者是按加成-消去机理环合的.
|
| 本文献已被 万方数据 等数据库收录！ |
|
