高对映选择性的有机催化的二氟烯醇硅醚与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Mukaiyama-aldol反应 |
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作者姓名: | 刘运林 周剑 |
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作者单位: | 1. 华东师范大学化学系,绿色化学与化工过程绿色化上海市重点实验室,上海200062 2. 华东师范大学化学系,绿色化学与化工过程绿色化上海市重点实验室,上海200062 南开大学元素有机重点实验室,天津300071 |
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基金项目: | 项目受国家自然科学基金,和973项目 |
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摘 要: | 首次研究了二氟烯醇硅醚1与β,γ-不饱和酮酸酯2的反应.发现不论使用叔胺或叔胺-氢键给体双功能催化剂,均专一地发生Mukaiyama-aldol反应生成相应的叔醇3.利用手性氢化奎宁衍生的双功能脲催化剂11高对映选择性地实现了这一反应,为合成α-二氟烷基取代的手性叔醇提供了一种新方法.不同芳基取代的二氟烯醇硅醚以及γ位不同芳基取代的酮酸酯化合物均反应良好.在所考察的15个例子中,反应产率中等到良好(44%~81%),对映选择性中等到优秀(72%~96%).反应产物可方便转化为二氟烷基取代的手性二醇或三醇化合物.
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关 键 词: | 有机催化 β,γ-不饱和-α-酮酸酯 二氟烯醇硅醚 Mukaiyama-aldol反应 α-二氟烷基取代的手性叔醇 |
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