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胂叶立德与具有对三氟甲基苯基及双吸电子基团烯烃的反应研究
引用本文:钱嘉贤,曹卫国,张慧,陈杰,邓红梅,朱士正. 胂叶立德与具有对三氟甲基苯基及双吸电子基团烯烃的反应研究[J]. 有机化学, 2007, 27(11): 1392-1396
作者姓名:钱嘉贤  曹卫国  张慧  陈杰  邓红梅  朱士正
作者单位:1. 上海大学化学系 上海 200444
2. 上海大学化学系 上海 200444;中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室 上海 200032;中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室 上海 200032
3. 上海大学分析测试中心 上海 200444
4. 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室 上海 200032
基金项目:国家自然科学基金(No.20472047),上海市自然科学基金(No.04ZR14060)资助项目
摘    要:鉮盐1以碳酸钾为碱分别与含对三氟甲基苯基及双吸电子基团的烯烃23反应, 高产率、高立体选择性地合成了含对三氟甲基苯基的顺-1,2-环丙烷衍生物4或顺-2,3-二氢呋喃衍生物5, 并对其产物结构进行了确证.

关 键 词:胂叶立德  环丙烷衍生物  二氢呋喃衍生物  立体选择性
收稿时间:2006-12-11
修稿时间:2006-12-11

Study on the Reaction of Arsenic Ylides with Elec-tron-DeficientOlefins Containing One p-Trifluoromethylphenyl andTwo Other Electron With-drawing Groups
QIAN, Jia-Xian,CAO, Wei-Guo,ZHANG, Hui,CHEN, Jie,DENG, Hong-Mei,ZHU, Shi-Zheng. Study on the Reaction of Arsenic Ylides with Elec-tron-DeficientOlefins Containing One p-Trifluoromethylphenyl andTwo Other Electron With-drawing Groups[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2007, 27(11): 1392-1396
Authors:QIAN   Jia-Xian  CAO   Wei-Guo  ZHANG   Hui  CHEN   Jie  DENG   Hong-Mei  ZHU   Shi-Zheng
Affiliation:1. Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444;2. Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;3. State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;4 Instrumental Analysis and Research Center, Shanghai University, Shanghai 200444
Abstract:Arsonium bromides 1 reacted with electron-deficient olefins containing one p-trifluoromethyl-phenyl and two other electron withdrawing groups 2 or 3 in the presence of K2CO3 to form cis-1,2-cyclo-propane or cis-2,3-dihydrofuran derivatives containing the p-trifluoromethylphenyl group 4 or 5 in high yields with high stereoselectivity. The structures of these products were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR, MS and HRMS spectra.
Keywords:arsenic ylide  cyclopropane  dihydrofuran  stereoselectivity
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