| 新型含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物的合成 |
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| 引用本文： | 王璇,张珍明,王润南,张丹丹,李树安. 新型含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物的合成[J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1135-1139. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.12.1135 |
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| 作者姓名： | 王璇 张珍明 王润南 张丹丹 李树安 |
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| 作者单位： | 1. 中国矿业大学 化工学院，江苏 徐州 221116； 2. 淮海工学院 化工学院，江苏 连云港 222005 |
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| 基金项目： | 国家海洋公益性行业科研专项项目（201305007）； 江苏省高校产业化推进项目(JHB2011-60)； 江苏省六大人才高峰资助项目(2009年，2013年)； 江苏省高校优势学科建设工程资助项目； 江苏省海洋资源开发研究院项目（JSIMR 201203）; 连云港市科技项目工业攻关（CG1302） |
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| 摘 要： | 以醋酸为催化剂，DMF为溶剂，取代-2-氯喹啉-3-甲醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮于80 ℃~100 ℃反应2.5 h~4．0 h,合成了5个新型的含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物，收率78%~90%，其结构经1H NMR， IR， HR-ESI-MS和元素分析表征。3,3,6,6-四甲基-9-{3-［7-甲基喹啉基-2(1H)酮］}-2,4,5,7,9,10-六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)二酮（3b）经X-射线单晶衍射表征。 3b（CCDC： 971 833）属单斜晶系，空间群C12/C1，晶胞参数a=1.411 90（16）nm， b=2.231 4（2）nm， c=1.618 28（18）nm， β=106.904°， V=4.878 1（9） nm3， Dc=1.175 g·cm-3, Z=1， R1=0.044 4， wR2=0.074 6。
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| 关 键 词： | 氧杂蒽二酮 5 5-二甲基-1 3-环己二酮 2-氯喹啉-3-甲醛 合成 晶体结构 |
| 收稿时间： | 2015-07-24 |
Synthesis of Novel Xanthene-dione Derivatives Containing 2-Quinolone Moiety |
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| WANG Xuan,ZHANG Zhen-ming,WANG Run-nan,ZHANG Dan-dan,LI Shu-an. Synthesis of Novel Xanthene-dione Derivatives Containing 2-Quinolone Moiety[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2015, 23(12): 1135-1139. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.12.1135 |
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| Authors: | WANG Xuan ZHANG Zhen-ming WANG Run-nan ZHANG Dan-dan LI Shu-an |
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| Affiliation: | 1. School of Chemical Technology, China University of Mining and Technology, Xuzhou 221116, China; 2. School of Chemical Technology, Huaihai Institute of Technology, Lianyungang 222005, China |
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| Abstract: | Five novel xanthene-dione derivatives containing 2-quinolone moiety were synthesized in yields of 78%~90% by reaction of substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione， using acetic acid as catalyst and DMF as solvent at 80 ℃~100 ℃ for 2.5 h~4．0 h.The structures were characterized by 1H NMR， IR， HR-ESI-MS and elemental analysis. X-ray single crystal diffractometer of 3,3,6,6-tetramethyl-9-{3-［7-methylquinolyl-2(1H)-one］}-2,4,5,7,9,10-hexahydro-xantene-1,8(2H,5H)-dione(3b) tests indicated that 3b（CCDC 971 833） belongs to monoclinic crystal system, space group C12/C1 with a=1.411 90（16）nm， b=2.231 4（2）nm， c=1.618 28（18）nm， β=106.904°， V=4.878 1（9） nm3， Dc=1.175 g·cm-3, Z=1， R1=0.044 4， wR2=0.074 6. |
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| Keywords: | xanthene-dione 5 5-dimethyl-1 3-cyclohexanedione 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde synthesis crystal structure |
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