Strukturaufkl?rung organischer Verbindungen durch Elektronenbrenzen

Zusammenfassung Beim Blektronenbrenzen von Benzoesäurebenzylester und Bernsteinsäurebenzylester mit Tritiumwasser bilden sich die Säuren und Benzaldehyd. Da die gleichen Verbindungen auch in Tritiumgas entstehen, liegt keine Verseifung vor. Auch aus Salicylsäurephenylester erhält man Salicylsäure und daneben nicht markiertes Phenol. Aus-Resorcylsäuremethylester entsteht sehr wahrscheinlich zunächst auch-Resorcylsäure, die aber nicht gefaßt wird, da sie unter den Versuchsbedingungen decarboxyliert. Man kann aber markiertes Resorcin nachweisen. Besonders eindrucksvoll verlief die Elektronenbrenze von Tributyrin, das zu Dibutyrin, Monobutyrin und zu Glycerin und Buttersäure abgebaut wird. Auch konnte eine zweite Fragmentierungsreaktion beobachtet werden, wonach sich Triacetin bildete und daraus wieder Essigsäure und Glycerin.

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Summary The electronenbrenze of benzyl benzoate and benzyl succinate in tritium water yields the corresponding acids and benzaldehyde. Since the same products are obtained in tritium gas, the process is not a saponification. Phenyl salicylate also gives salicylic acid in addition to unlabelled phenol. Methyl-resorcylate is probably first fragmentated to resorcylic acid, which cannot be detected because it is decarboxylated under these conditions. But it is possible to identify resorcinol. Especially interesting is the electronenbrenze of tributyrin, which is degraded to dibutyrin, monobutyrin, glycerol and butyric acid. In this case a second fragmentation-process was observed forming triacetin; acetic acid and glycerol are the degradation products.

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II. Mitteilung: diese Z.219, 102 (1966).

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Aus der Dissertation F.Enzmann, Heidelberg 1966.

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Dem Bundesministerium für wissenschaftliche Forschung, der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fond der chemischen Industrie sind wir für die gewährten finanziellen Unterstützungen auch dieser Arbeiten sehr zu Dank verpflichtet.