| HOMO活化的2-吡喃酮与2,5-二烯酮反电子需求的不对称Diels-Alder反应 |
| |
| 引用本文： | 周远春,周志,杜玮,陈应春.HOMO活化的2-吡喃酮与2,5-二烯酮反电子需求的不对称Diels-Alder反应[J].化学学报,2018,76(5):382-386. |
| |
| 作者姓名： | 周远春 周志 杜玮 陈应春 |
| |
| 作者单位： | 四川大学华西药学院 成都 610041 |
| |
| 基金项目： | 国家自然科学基金（No.21772126）和四川大学优秀青年学者科研基金（No.2017SCU04A15）资助项目. |
| |
| 摘 要： | 2-吡喃酮的不对称Diels-Alder（DA）反应可以高效、高立体选择性地构建多官能团化的双环内酯手性骨架.目前贫电子的2-吡喃酮多依赖于手性Lewis酸通过降低LUMO能量与富电子烯烃发生反电子需求环加成反应，活化机制相对单一，因此发展新的活化模式合成此类骨架尤为重要.报道了在金鸡纳碱衍生的伯胺作用下，环状2，5-二烯酮能形成延伸型三烯胺中间体，从而活化远端δ，e-双键，与3-甲氧羰基-2-吡喃酮发生反电子需求不对称DA反应.该方法能够以中等到良好的收率（46%～82%）、优异立体选择性（93%～99%ee，>19∶1 dr）高效构建含有多个连续手性中心的双环内酯化合物.通过内酯醇解开环，能高收率进一步转化为手性环己烯醇化合物.我们发展的经HOMO活化的不对称反电子需求DA反应可以为构建手性双环内酯骨架提供一种较为实用的新方法.
|
| 关 键 词： | 三烯胺 不对称催化 反电子需求Diels-Alder反应 双环内酯化合物 HOMO活化 |
Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction of 2-Pyrone and 2,5-Dienones via HOMO-Activation |
| |
| Zhou Yuanchun,Zhou Zhi,Du Wei,Chen Yingchun.Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction of 2-Pyrone and 2,5-Dienones via HOMO-Activation[J].Acta Chimica Sinica,2018,76(5):382-386. |
| |
| Authors: | Zhou Yuanchun Zhou Zhi Du Wei Chen Yingchun |
| |
| Institution: | West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041 |
| |
| Abstract: | |
| |
| Keywords: | trienamine asymmetric catalysis inverse-electron-demand Diels-Alder bicyclic lactones HOMO-activation |
| 本文献已被 CNKI 等数据库收录！ |
| 点击此处可从《化学学报》浏览原始摘要信息 |
| 点击此处可从《化学学报》下载免费的PDF全文 |
