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Chemie von α-Aminonitrilen 22. Mitteilung Regioselektive Synthese und Kristallstruktur von Uroporphyrinogen-(Typ I)-octanitril |
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| Authors: | Christian Lehmann Bernd Schweizer Christian Leumann Albert Eschenmoser |
| Institution: | 1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Zentrum, Universitätsstrasse 16, CH-8092 Zürich;2. Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Zentrum, Universitätsstrasse 16, CH-8092 Zürich
Derzeitige Anschrift: Departement für Chemie und Biochemie der Universität Bern, Friestrasse 3, CH-3012 Bern.;3. Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Zentrum, Universitätsstrasse 16, CH-8092 Zürich Die in dieser Arbeit beschriebenen Experimente wurden im Zeitraum 1982--86 im Rahmen der Promotionsarbeit von C. Lehmann [3]durchgeführt. Die im Diskussionsteil erwähnte molekülmechanische Modellrechnung ist von C. Lehmann nachträglich durchgeführt worden (A. E.). |
| Abstract: | Chemistry of α-Aminonitriles. Regioselective Synthesis and Crystal Structure of Uroporphyrinogen (Type I) Octanitrile A regioselective synthesis of uroporphyrinogen-octanitrile (type I) based on the strategy of multiple use of (dimethylmethylidene)ammonium iodide for stepwise regioselective functionalization of the pyrrole nucleus is described. This uroporphyrinogen derivative is remarkably stable and beautifully crystallizes in space group P1 with one molecule per unit cell. The crystal structure of the compound shows interesting conformational characteristics which are interpreted to be caused by subtle stereoelectronic effects. The English Footnotes to Schemes 1-3 and Figs. 1-12 provide an extension of this summary. |
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