Über Bromierungen mit Dibromoisocyanursäure unter ionischen Bedingungen, 2. Mitt.: Perbromierungen |
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Authors: | W Gottardi |
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Institution: | (1) Institut für Anorganische und Analytische Chemie der Universität Innsbruck, Innsbruck, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Dibromoisocyanursäure (DBI) — in konz. Schwefelsäure, Oleum oder Fluorsulfonsäure gelöst-wird zur einstufigen Perbromierung von aromatischen Verbindungen mit desaktivierenden Gruppen (Substituenten 2. Ordnung) verwendet. Die bei Zimmertemp. durchgeführten Reaktionen sind durch äußerst kurze Reaktionszeiten (z. B. 1 Min. für die Perbromierung von Nitrobenzol in Oleum) und (z. T.) gute Ausbeuten (bis 90%) gekennzeichnet. Der Vergleich mit anderen Bromierungsmitteln aus der Klasse der N-Br-Verbindungen zeigt die große Überlegenheit derDBI. Als neue Verbindungen wurden Tetrabrom-o-dinitrobenzol und Dekabromdiphenylketon synthetisiert.
Dibromo isocyanuric acid as an ionic brominating agent, II: Perbrominations Dibromoisocyanuric acid (DBI) in concentrated sulfuric acid, oleum or fluorosulfonic acid is used for one step perbrominations of aromatic compounds with deactivating substituents. The reactions are carried out at room temperature in extremly short reaction times (e.g. 1 min. for the perbromination of nitrobenzene in oleum) and—in part-good yields (near 90%). Comparison with other brominating agents of the N-Br type show the superiority ofDBI. Tetrabromo-o-dinitrobenzene and dekabromo-diphenylketone were prepared for the first time. |
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