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Cycloaddition of single oxygen and triazolinedione (TAD) with spirocyclopentadienyl-1,3,5-cycloheptatrienes1: tropilidene versus norcaradiene reactivity
Authors:Waldemar Adam  Hector Rebollo  Heinz Dürr  Karl-Heinz Pauly  Karl Peters  Eva-Maria Peters  Hans-Georg von Schnering
Affiliation:Institut für Organische Chemie, Universität Würzburg, Am Hubland, D8700 Würzburg BRD;Department of Chemistry, University of Puerto Rico, Rio Piedras, Puerto Rico 00931 USA;Fachbereich Chemie, Universität des Saarlandes, D-6600 Saarbrücken 11 BRD;Max-Planck-Institut für Festkörperforschung, Heisenbergstr. 1, Postfach 800665, D-7000 Stuttgart 80 BRD
Abstract:4-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) gives with 7-spiro-fluorenyl-1,3,5-cycloheptatriene (1d) initially he norcaradine-type urazole (N3d) which at ambient temperatures rearranges into (6d), while 102 gives the tropilidene-type endoperoxide (T4d).
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