Novel synthesis and rearrangement of 3,1,5-benzoxadiazepines

N,N-Diacyl-o-phenylenediamines react with dibromotriphenylphosphorane in the presence of triethylamine as HBr captor to give 3,1,5-benzoxadiazepines in good yields. If the reaction is carried out without acid acceptor the initially formed 3,1,5-benzoxadiazepine finally rearranges into 1-acylbenzimidazole. It has also been found that the isolated 2,4-dimethyl-3,1,5-benzoxadiazepine rearranges under the influence of hydrogen bromide into 1-acetyl-2-methylbenzimidazole.

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Neue Synthese und Umlagerung des 3,1,5-Benzoxadiazepins

Zusammenfassung Die Umsetzung von N,N-Diacyl-o-phenylendiaminen mit Triphenyldibromphosphoran in Gegenwart von Triethylamin als HBr-bindendes Mittel führt mit guten Ausbeuten zu den 3,1,5-Benzoxadiazepinen. Wird die Reaktion ohne säurebindendes Mittel durchgeführt, dann erleidet das anfänglich entstandene 3,1,5-Benzoxadiazepin eine Umlagerung in 1-Acylbenzimidazol. Es wurde auch gefunden, daß das isolierte 2,4-Dimethyl-3,1,5-benzoxadiazepin unter dem Einfluß des Bromwasserstoffs in 1-Acetyl-2-methylbenzimidazol umgelagert wird.