| (R)-2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亚硫酰基}- 1H-苯并咪唑的合成 |
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| 引用本文： | 徐宝财,刘家胜,周雅文,辛秀兰,胡燕霞,肖阳.(R)-2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亚硫酰基}- 1H-苯并咪唑的合成[J].有机化学,2008,28(12):2155-2158. |
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| 作者姓名： | 徐宝财 刘家胜 周雅文 辛秀兰 胡燕霞 肖阳 |
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| 作者单位： | 北京工商大学化学与环境工程学院,北京,100037 |
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| 基金项目： | 北京市自然科学基金，北京市教委科技发展计划，北京市自然科学基金 |
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| 摘 要： | 以2,3-二甲基吡啶为起始原料, 经过11步反应, 不对称合成了质子泵抑制剂的关键中间体: (R)-2-{4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亚硫酰基}-1H-苯并咪唑. 研究了用手性高效液相色谱拆分对映体、测定产品光学纯度的方法, 结果表明目标产品的ee值达到99%. 通过IR, UV, MS以及1H NMR分析对重要中间体和目标产品进行了结构鉴定.
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| 关 键 词： | 质子泵抑制剂 中间体 2 3-二甲基吡啶 合成 |
| 收稿时间： | 2008-4-28 |
| 修稿时间： | 2008-6-29 |
Synthesis of (R)-2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl]- methylsulfinyl}-1H-benzimidazole |
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| XU Bao-Cai,LIU Jia-Sheng,ZHOU Ya-Wen,XIN Xiu-Lan,HU Yan-Xia,XIAO Yang.Synthesis of (R)-2-{[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl]- methylsulfinyl}-1H-benzimidazole[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2008,28(12):2155-2158. |
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| Authors: | XU Bao-Cai LIU Jia-Sheng ZHOU Ya-Wen XIN Xiu-Lan HU Yan-Xia XIAO Yang |
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| Institution: | (School of Chemical and Environmental Engineering, Beijing Technology & Business University, Beijing 100037) |
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| Abstract: | A process for synthesis of(R)-2-{4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-pyridin-2-yl]methyl-sulfinyl}-1H-benzimidazole from 2,3-lutidine was studied.The optical purity of the product was analyzed by chiral high performance liquid chromatography(HPLC) and the enantiomeric excess value reached 99%.The structures of reaction intermediates and target product were characterized by IR,UV,MS and 1H NMR spectra. |
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| Keywords: | proton pump inhibitor intermediate 2 3-lutidine synthesis |
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