Studies on cyclic dipeptides, II. Methylated modifications ofcyclo-[Phe-His] |
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Authors: | C. R. Noe A. Weigand S. Pirker P. Liepert |
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Affiliation: | (1) Institut für Pharmazeutische Chemie, Johann-Wolfgang-Goethe-Universität Frankfurt, Christian Doppler Laboratorium für Chemie chiraler Verbindungen, D-60439 Frankfurt/Main, Germany |
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Abstract: | Summary Synthesis of seven new cyclic dipeptides and their conformational analysis based on1HNMR spectra is reported as well as their application as models to elucidate the mechanism of cyclic dipeptide catalysis in enantioselective mandelonitrile formation. Further evidence is presented to support the view that a highly ordered supramolecular complex of dipeptides acts as catalyst.
Untersuchungen an cyclischen Dipeptiden, 2. Mitt.: Methylierte Derivate von cyclo-[Phe-His] Zusammenfassung Es wird die Synthese sieben neuer cyclischer Dipeptide, ihre Konformationsanalyse (basierend auf1H-NMR-Daten) und ihre Anwendung als Modelle zur Aufklärung des Mechanismus der dipeptidkatalysierten enantioselektiven Mandelsäurenitrilsynthese beschrieben. Weitere Hinweise zur Stützung der Annahme, daß ein hoch geordneter supramolekularer Komplex aus Dipeptiden für die Katalyse ausschlaggebend ist, werden vorgelegt. |
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Keywords: | (S,S)-cyclo-[Phe-His] Cyanohydrin reaction Enantioselectivity Supramolecular catalyst complex |
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