Synthesis and structure of 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines |
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Authors: | Pál Perjési András Földesi József Tamás |
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Institution: | (1) Institute of Chemistry, University Medical School, H-7601 Pécs, Hungary;(2) Central Research Laboratory, University Medical School, H-7601 Pécs, Hungary;(3) Central Research Institute of Chemistry, Hungarian Academy of Sciences, H-1525 Budapest, Hungary |
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Abstract: | Summary The reaction of 2-arylidene-1-tetralones1 with benzamidine gave 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzoh]quinazolines2. Investigations on the tautomeric equilibria of2 by IR,1H- and13C-NMR showed the compounds to exist predominantly in the tautomeric form2A both in the solid state and in solution. Acetylation and oxidation of the heterocyclic ring of2 provided further evidence for the structural assignment of the title compounds.
Synthese und Struktur von 2-Phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzoh]chinazolinen Zusammenfassung Die Reaktion von 2-Aryliden-1-tetralonen1 mit Benzamidin ergab 2-Phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzoh]chinazoline2. Untersuchungen über das tautomere Gleichgewicht von2 mittels IR,1H-NMR, und13C-NMR Spektroskopie zeigten, daß für die Verbindungen das Tautomere2A dominierte (sowohl in fester Phase als auch in Lösung). Acetylierung und Oxidation des heterocyclischen Ringes von2 ergab weitere Beweise für die Struktur der Titelverbindungen. |
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Keywords: | Synthesis Benzo[h]quinazolines 1H- and13C-NMR spectroscopy Tautomerism |
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