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白三烯B4中11-C-20-C片断的合成和硅醚保护基团的移位
引用本文:王燕芳,李金翠,吴毓林. 白三烯B4中11-C-20-C片断的合成和硅醚保护基团的移位[J]. 化学学报, 1990, 48(10): 1024-1029
作者姓名:王燕芳  李金翠  吴毓林
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所
基金项目:国家自然科学基金,中国科学院基金
摘    要:本文报道由抗坏血酸为手性源合成白三烯B4中11-C-20-C片断2R-羟基-癸-4(Z)-烯醛衍生物的新路线。在此合成过程中也发现Wittig反应时硅醚保护基由仲羟基向邻位伯羟基的部分以至完全移位的状况。

关 键 词:  维蒂希反应  移位    硅烷  癸烯P  白三烯  保护基  

Synthesis of 11-C-20-C segment of leukotriene B4 and migration of silyl protecting group
WANG YANFANG,LI JINCUI,WU YULIN. Synthesis of 11-C-20-C segment of leukotriene B4 and migration of silyl protecting group[J]. Acta Chimica Sinica, 1990, 48(10): 1024-1029
Authors:WANG YANFANG  LI JINCUI  WU YULIN
Abstract:A new synthesis of 11-C-20-C segment of leukotriene B4, 2(R)-hydroxydec-4(Z)-enal derivatives I (R = SiPh2CMe3, SiMe2CMe3, CPh3) using ascorbic acid as chiron is described. A partial or full migration of silyl protecting group from a secondary hydroxy group to a vicinal primary one is discovered in the Wittig reaction of hemiacetals II (R1 = SiPh2CMe3, SiMe2CMe3) with Me(CH2)5P+Ph3Br-.
Keywords:ETHER  WITTIG REACTION  SHIFTS  ALDEHYDES  SILANE  DECENE P  LEUKOTRIENE  PROTECTIVE GROUP
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