Ein neuer Weg zum (?)-Sinomeninon |
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Authors: | W Fleischhacker H Markut |
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Institution: | (1) Pharmazeutisch-Chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Die beiden epimeren 7-Hydroxy-neopinon-dimethylacetale1 und2 gehen bereits unter den milden Bedingungen der Acetalhydrolyse in (4) über. In Analogie zu dieser Reaktion liefert 7-Hydroxy-dihydro-codeinon-dimethylacetal (6) bei der Behandlung mit HCl den Sinomeninon-Antipoden (5), in 85proz. Ausbeute.
A new synthesis of (–)-sinomeninone The epimeric 7-hydroxy-neopinone-dimethylacetals1 and2, under the considerate conditions of acetal hydrolysis, are converted to 8(14)-7-oxo-thebainone (4). Similar treatment of 7-hydroxy-dihydro-codeinone-dimethylacetal (6) leads to (–)-sinomeninone (5), yield 85%.
Herrn Prof. Dr.M. Pailer mit den besten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet. |
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