Study of conventional versus microwave-assisted reactions of 3,4-epoxyalcohols by CeCl3·7H2O: Synthesis of tetrahydrofurans and 1-chloro-3-substituted-2-propanols

3,4-Epoxyalcohols undergo regioselective cyclization in the presence of CeCl₃·7H₂O in ref1uxing acetonitrile to afford tetrahydrofuran derivatives in good yields. On the other hand epoxyalcohols afforded 1-chloro-3-substituted-2-propanols under microwave irradiation using CeCl₃·7H₂O supported on SiO₂ under solvent-free conditions.     

立体选择性环氧醇还原重排反应研究-环状化合物1,3-二醇的新合成方法

路易斯酸催化下的环氧醇开环重排反应是极为重要的一类反应[1～3], 但是, 至目前所发现的反应都限于控制2个立体中心. 我们在前文[4]中报道了几个环氧醇在异丙醇铝(AIP)的作用下生成1,3-二醇的例子. 最近我们合成了一系列不同结构的底物, 对该反应进行了系统深入的研究, 得出了一些规律性的结果, 即在某些情况下能控制3个立体中心, 别的情况下至少能控制2个立体中心. 该反应还建立了一个立体控制的季碳中心. 我们认为该反应是一个极好的合成手性1,3-二醇特别是螺环二醇的新方法, 对于研究新的不对称反应催化剂具有重要的理论和应用价值[5], 本文对这一反应的初步结果进行了讨论.