16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯的环境友好合成法

Instead of environmentally toxic chromium oxidant, singlet oxygen generated photcchemically was used as environmentally friendly and benign oxidizing agent to accomplish the transformation of pseudodiosgenin diacetate to diosone efficiently in a low toxic and less expensive solvent acetone. Accordingly 16-dehydropregnenolone acetate(16-DPA), an important intermediate for preparation of steroidal drugs, was prepared in good yield (75%) when photoreaction was run in acetone/acetic anhydride/pyridine system. The mild reaction condition as well as simple and environmentally friendly process made the method commercially viable and important for production of 16-DPA in industrial scale.     

基于薯蓣皂苷元催化合成N-甲基吲哚孕烯醇酮化合物及其抗肿瘤活性

利用N-甲基吲哚对类固醇药物的前驱体16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯(16-DPA)的D环C16位进行修饰,采用ZrCl₄-乙酸乙酯廉价催化体系,合成了16个3β-乙酰氧基-16α-3’-吲哚孕烯醇酮化合物和6个3β-羟基-16α-3’-吲哚孕烯醇酮衍生物.该方法具有收率高、立体选择性好和底物适应性强等优点.通过噻唑蓝(MTT)比色法测试了22个化合物对三阴性乳腺癌细胞(MDA-MB-231)的抗肿瘤活性.初步测试结果表明, 3β-乙酰氧基-16α-3’-吲哚孕烯醇酮化合物6h和6i对MDA-MB-231癌细胞有较好的抑制活性,其半数抑制浓度(IC₅₀)分别为18.07和23.22μmol/L;而化合物7a～7f均对MDA-MB-231癌细胞有较好的抑制活性,其中化合物7e的抗肿瘤活性最好,其IC₅₀为12.50μmol/L.目标化合物为药物筛选提供了一定的参考.     

孕甾-3,6,20-三肟和孕甾-6,20-二酮-3-肟的合成

自上世纪六十年代兴起海洋天然产物的研究热潮以来,科学家们已从海洋生物中分离得到许多结构新颖、具有一系列极强生理活性的天然产物[1-3].     

去势手术对大鼠肾上腺中孕烯醇酮、17α-羟孕烯醇酮和脱氢表雄酮代谢的影响

雄激素阻断治疗作为临床上治疗前列腺癌的主要方式,已被证明能够引起肾上腺中CYP17α1基因表达的增强.由于该基因所编码的酶为肾上腺中的肾上腺雄激素合成的关键酶,因此去势后由该酶所催化的甾体激素合成途径中的孕烯醇酮、17a-孕烯醇酮以及脱氢表雄酮的含量应会出现相应变化.本文建立了一种适用于生物组织样品中上述3种激素的Gc...     

某些具有孕甾烷结构肟类化合物的合成研究

以孕烯醇酮为原料,经过PCC氧化、肟化或PCC氧化、NaBH4选择性还原、肟化,合成得到3个文献未见报导的具有不同肟基取代、具有孕甾烷结构的甾体肟类化合物。另外,通过孕烯醇酮和甲氧胺反应,得到了1个孕甾甲氧肟醚化合物。合成产物的结构经NMR和IR表征。另外,体外抗肿瘤细胞生长增值抑制活性测试表明,化合物6具有一定的体外抑制肿瘤细胞生长增值活性。     

B-降-孕甾化合物的合成及抗肿瘤增殖活性研究

从孕烯醇酮出发,通过一系列反应,合成了系列具有5(6→7)abeo-sterol甾核结构的化合物,所合成的化合物经红外、核磁、质谱进行结构确证,采用三种肿瘤细胞株HeLa(宫颈癌细胞株)、Bele 7404(肝癌细胞株)以及MGC 7901(胃癌细胞株)进行体外抗肿瘤活性测试,其中具有20-缩氨硫脲-6-羟基结构的化合物14对三种肿瘤细胞的增殖都有一定的抑制作用。     

(20R)-孕甾-5-烯-20-(2-甲氧基苯甲酸酯)类化合物的合成及抗肿瘤活性

从孕烯醇酮出发,通过酯化反应在3-位羟基上引入不同结构酯链,再对20-位羰基进行结构修饰,合成了10个(20R)-孕甾-5-烯-20-(2-甲氧基苯甲酸酯)类化合物,并通过IR、NMR及HRMS方法进行了结构表征。合成的化合物用噻吩蓝比色法(MTT)体外测试了对人宫颈癌细胞(HeLa)、人肺癌细胞(A549)、人甲状腺癌细胞(TPC-1)、人鼻炎癌细胞(CNE-2)以及人正常肾上皮细胞(HEK-293T)的增殖生长抑制活性,结果显示化合物2d和3d对A549的抑制效果显著,其IC₅₀达到了7.9 μM和10.3 μM,而对人正常肾上皮细胞 HEK-293T细胞无毒性。     

高效液相色谱-质谱法测定大鼠不同脑区的硫酸酯型神经甾体

应用高效液相色谱-质谱联用技术,以雌酮硫酸酯为内标,建立了大鼠不同脑区硫酸酯型神经甾体的测定方法。甾体分两步萃取,第一步用氯仿-仲丁醇(体积比为1∶1)提取甾体硫酸酯,然后经固相萃取纯化。溶剂解使甾体硫酸酯形成游离型甾体,然后用衍生化试剂进行衍生化,再用液相色谱-质谱分离测定。初步研究发现,雄性SD大鼠不同脑区神经甾体孕烯醇酮硫酸酯和脱氢表雄酮硫酸酯的含量分别为(4.14±1.33) ng/g和(2.26±0.76) ng/g(垂体),(1.98±1.13) ng/g和(1.80±0.93) ng/g(下     

生物素标记的甾体化合物探针的合成及抗肿瘤活性

分别以去氢表雄酮和孕烯醇酮为原料,通过保护3-位羟基,对甾核支链上的的羰基进行肟化,胺化,将D-生物素酰氯与胺反应,合成了新型生物素探针标记的甾体衍生物,采用红外,核磁和高分辨质谱对化合物的结构进行表征。采用MTT法,对化合物进行体外抗肿瘤活性测试,结果表明化合物8、13和14对某些肿瘤细胞株有较好的抗肿瘤活性,且对正常细胞株(HEK293T)没有明显的毒害作用。