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4-氨基-3-氟苯酚(2)和4-氯-N-甲基吡啶-2-甲酰胺(3)经亲核取代反应制得4-(4-氨基-3-氟苯氧基)-N-甲基吡啶-2-甲酰胺(4); 4与4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯(5)缩合得4-[4-[[[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨甲酰基]氨基]-3-氟苯氧基]-N-甲基吡啶-2-甲酰胺(6);6再用丙酮/水重结晶制得瑞戈非尼(1),其结构经1H NMR、 13C NMR、 MS(ESI)和元素分析确证,晶型与原研一致。按优化后的合成工艺进行公斤级规模放大,产品总收率48.5%(以3计),纯度99.86%。
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以对氟苯甲酰肼为初始原料,经成盐、环化和一锅法反应制得中间体5-对氟苯基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮磷亚胺(4);4与芳基异氰酸酯发生氮杂Wittig反应,后经成环反应合成了11个新型的含氟6-芳氨基-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物(6a~6k),其结构经~1H NMR,~(13)C NMR,IR和HR-MS表征。对单、双子叶植物的除草活性测试结果表明:浓度为100 mg·L~(-1)时,6c和6f对稗草和萝卜的茎和根的生长表现出优异的抑制活性,抑制率高达100%。 相似文献
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