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过渡金属催化的碳亲核试剂对氧/氮杂苯并降冰片烯的开环反应是合成氢化萘衍生物的有效方法之一. 在该类反应中, 采用末端炔烃作为碳亲核试剂在反应操作、底物适用范围等多个方面都具有已报道的各种有机金属亲核试剂所不具备的优势. 目前, 对末端炔烃与氧/氮杂苯并降冰片烯的开环反应的研究进展有限, 只有Ni(dppe)Cl2/ZnCl2/Zn和手性的Rh两种催化体系被应用到该类反应当中, 但都面临一些不足. 为该类反应开发简单有效的新型催化体系仍然具有重要的意义和价值. 我们通过研究发现: PdCl2与Xantphos的配合物是芳基乙炔对氧/氮杂苯并降冰片烯亲核开环反应的有效催化剂. 在优化后的反应条件下, 该Pd催化剂具有良好的催化活性和底物适应能力, 能够实现各种取代的芳基乙炔对氧/氮杂苯并降冰片烯的亲核加成, 并以较好的收率生成目标开环产物. 相似文献
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过渡金属催化的氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应是合成含有四氢化萘骨架结构的有效方法之一,许多传统的亲核试剂被用于该反应中,并取得了一系列优异的结果.酸酐作为常用的酰基化试剂,其对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应可以合成许多重要的手性化合物,而该反应目前尚无报道.通过研究发现,离子型Rh(COD)_2BF_4与手性二茂铁类配体(R,S)-PPF-PtBu_2的配合物可以高效地催化酸酐对氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应.在经过一系列的条件优化后,该铑催化体系表现出优秀的催化活性,能够催化含有多种取代基的氧杂苯并降冰片烯与乙酸酐和丙酸酐的不对称开环反应,并取得了最高94%的收率和对映体过量值为95%ee的结果. 相似文献
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以3-乙氧基-2-环己烯酮羰基邻位芳基化反应与Tsuji-Trost反应的串联反应作为关键步骤来构筑季碳中心, 完成了番杏科生物碱Mesembrine的全合成. 从商品化原料出发经6步反应以17.8%的总收率合成得到(±)-Mesembrine. 相似文献
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