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2,2'-联吡啶桥连的双-4,4'-联吡啶哑铃型化合物的合成 总被引:5,自引:0,他引:5
二甘醇2与对甲苯磺酰氯在CH_2Cl_2中,0 ℃~r.t.及Et_3N存在下反应得2- (羟乙氧基)乙醇对甲苯磺酸酯(3),收率88%。化合物3与对叔丁基苯甲酰氯在 CH_2Cl_2中0~5 ℃及吡啶存在下反应得2-(对叔丁基苯甲酰氧基乙氧基)乙醇对 甲苯磺酸酯(4),收率96%。4与对羟苯甲醇在乙腈中及CsF/K_2CO_3存在下70 ℃ 反应得2-(对叔丁基苯甲酰氧基乙氧基)乙氧苄醇(5),收率98%。5与NBS及 PPh_3在THF中,室温下反应得化合物2-(对 丁基苯甲酰氧基乙氧基)乙氧苄溴 (6),收率95%。6与4,4'-联吡啶在乙腈中,60 ℃反应1h得N-[2-(对叔丁基 苯甲酰氧基乙氧基)乙氧苄基]-4,4'-联吡啶六氟磷酸盐(7),收率85%。7与 α,α-二(溴甲基)-2,2'-联吡啶在乙腈中,油浴60 ℃反应36h,得到标题化 合物,产率为45%。 相似文献
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甘油骨架上含芳硒基的替加氟硫代磷脂缀合物的合成及生物活性 总被引:1,自引:0,他引:1
以O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷硫代磷酸酯1及2-邻苯二甲酰亚氨基乙醇环甘油硫代磷脂缀合物2为模型,研究开环反应的条件.结果表明,在室温下,甲醇对化合物1中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的磷原子的亲核进攻,生成O-甲基-O-羟乙基-O-(2-邻苯二甲酰亚氨基)乙基硫代磷酸酯3,但是在此条件下,甲醇与化合物2不反应.在室温下,以异丙醇作溶剂,苯硒酚与化合物2不反应.在氢氧化钾存在下,以异丙醇/水作溶剂(体积比20:1),在室温下,硒酚可以有效地进攻中化合物2中1,3,2-二氧磷杂环戊烷中的碳原子生成相应的开环产物.按照这一反应条件,顺利实现了硒酚对N1-(2-呋喃基)-N3-羟烷基-5-氟脲嘧啶硫代环甘油磷脂缀合物的亲核开环,生成甘油骨架的端碳原子上带有芳硒基新颖的磷脂核苷缀合物.对开环反应的机理进行了探讨.体外细胞毒性试验结果表明:产物对膀胱癌细胞T-24、胃癌细胞BGC-823的恶性增殖抑制效果优于替加氟;但对正常肝上皮细胞毒性也大于替加氟. 相似文献
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原子经济反应:氢氧化铯催化下二硒醚与端炔反应合成炔硒醚 总被引:8,自引:0,他引:8
氢氧化铯是无机超强碱,它能夺去端炔上的氢而产生稳定炔负离子,这种炔负离子与亲电的酮、醛反应生成相应的炔醇,但是与亲电的杂原子反应形成碳杂键的研究尚未见报道,碳杂键的形成是合成杂原子有机化合物的主要途径,所以研究无机超强碱催化下的碳杂键形成反应,有可能开辟-个合成杂原子有机化合物的新领域,不论在理论上还是在应用上都具有重要意义。 相似文献
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2,2'-联吡啶参与的分子梭合成与1H NMR研究 总被引:4,自引:0,他引:4
2-{2-[4-苯基-二(4-特丁基苯基)甲基]苯氧基}乙氧乙醇磺酸酯(1)与4,4'-联吡啶在乙腈中回流36 h, 随后通过阴离子交换得到N-{2-{2-[4-苯基-二(4-特丁基苯基)甲基]苯氧基}乙氧乙基}-4,4'-联吡啶六氟磷酸盐(3), 产率为93.4%. 3与4,4'-二(溴甲基)-2,2'-联吡啶在乙腈中、70 ℃下反应72 h, 生成哑铃型化合物5, 产率为45%. 5与冠醚BPP34C10在55 ℃下搅拌5 d, 得到分子梭6和7, 产率分别为42.3%和27.3%. 1H NMR数据表明, 富电子冠醚BPP34C10与哑铃型组分上贫电子4,4'-联吡啶的非键作用使4,4'-联吡啶上氢的化学位移向高场有较大移动. 相似文献
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