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1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物 总被引:10,自引:0,他引:10
利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响:吸电子基团的存在,可以促使反应更容易进行.合成的叠氮化合物与苯乙炔经1,3-偶极环加成反应得到了相应的取代苄基1,2,3-三唑类化合物,反应条件温和.这些1,2,3-三唑类目标化合物具有对热稳定的优点.用红外、核磁、元素分析、质谱等对合成的叠氮化合物和1,2,3-三唑类化合物的结构进行了表征,重点研究了1,3-环加成反应的规律.加成反应速率取决于叠氮化合物(偶极物)的极性,即与取代基的电负性有关:苯乙炔(亲偶极物)易于与缺电子的叠氮反应,反之亦然.同时在反应过程中观察到空间位阻效应:反应可以生成两种同分异构体,其中4-苯基-1,2,3-三唑是主要产物. 相似文献
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以高藜芦胺为起始原料,经N-磺酰化反应制得高藜芦磺酰胺(2);2分别与芳乙烯甲醚经对甲苯磺酸催化的Pictet-Spengler反应后用金属钠脱除Ts基团合成了(±)-norlaudanosine(5a)和(±)-O,O-dimethylcoclaurine(5b);使用半量拆分法,以N-乙酰-L-苯丙氨酸为拆分剂,制得(S)-(-)-5a和(S)-(-)-5b,其结构经1H NMR,13C NMR,IR,MS和HR-ESI-MS确证。 相似文献
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