酸催化邻炔丙醇苯甲酸酯参与的分子间[2+ 2]环加成反应研究

目的有效地合成双甲叉基取代的环丁烷衍生物。方法通过考察溶剂效应、催化剂用量以及不同的路易斯酸或者布朗斯特酸,我们获得了邻炔丙醇苯甲酸酯参与的[2+2]环加成反应的最优条件。结果本文研发的反应具有操作简单、官能团适用性广、区域选择性高、试剂绿色环保以及可克级合成等优点。结论本文开发了一种高效便捷地合成高度取代的环丁烷衍生物的方法。此方法涉及两步反应。第一步是酸催化邻炔丙醇苯甲酸酯的内酯化反应;第二步是联烯酯中间体的分子间[2+2]环加成反应。     

三甲基氯硅烷催化羟基取代炔丙酮的环异构化反应合成色酮或3-呋喃酮

目的 发展一种合成色酮和3-呋喃酮的方法。方法 以甲醇为溶剂，在三甲基氯硅烷的催化作用和70℃加热条件下，羟基取代炔丙酮发生环异构化反应合成了色酮和3-呋喃酮化合物。结果 在最优反应条件下，各种邻羟基芳基炔丙酮和γ-羟基炔丙酮能以良好到优异的收率分别得到相应的色酮和3-呋喃酮产物。该环异构化反应具有操作简单、官能团耐受性好以及原子经济性等特点。通过核磁共振和高分辨质谱对所获得的产物结构进行了表征分析。结论 开发了三甲基氯硅烷催化邻羟基芳基炔丙酮和γ-羟基炔丙酮的环异构化反应，同时简捷有效地合成了色酮和3-呋喃酮衍生物。     

Lycogarubin C和Lycogalic Acid A的全合成

Lycogarubin C和Lycogalic acid A是用于研究DNA拓扑异构酶I(Topo I)抑制剂的重要海洋天然产物.我们以叔丁基二甲硅基(TBS)保护的3-丁炔-1醇为起始原料,以二甲基1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸酯与炔的杂/逆Diels-Alder反应为关键反应,经1,2-二嗪还原,Swern氧化,Fischer吲哚合成等八步反应实现了Lycogarubin C的全合成,再将Lycogarubin C以氢氧化钾处理得到Lycogalic acid A.