六种花青素类化合物抗氧化活性的DFT研究

本文采用密度泛函理论中的B3LYP方法在6-311G(d,p)水平上对花青素分子中天竺葵色素、矢车菊色素、飞燕草色素、芍药色素、牵牛色素、锦葵色素及相关自由基分子进行了优化计算。从六个分子的结构参数、酚羟基氢原子上的自然键轨道(NBO)电荷数、酚羟基解离能、HOMO和LUMO能级以及其能级差△E(LUMO-HOMO)等方面分析了六种花青素类化合物清除自由基的活性。计算数据表明,酚羟基解离能、最高占据轨道及轨道能级差最能说明抗氧化活性情况,C4’酚羟基清除自由基活性最强,C3位最易发生糖苷化。在相同方法下对天竺葵色素分子C4’位酚羟基与·OH自由基的反应的过渡态进行了计算,发现该反应的反应势垒只有14.6 kJ·mol-1,反应热ΔH=-87.7 kJ·mol-1,该反应为放热反应。