一锅三步由硝基芳烃合成邻氨基酚衍生物

硝基的选择性还原,羟胺的选择性保护,以及[3,3]-σ重排都是有机化学的基础内容。本实验将此三个基本反应融入于3.5 h的紧凑一锅法化学反应中,反应现象丰富且便于观察,利用薄层色谱能方便监测反应的进程。反应可以从简单的硝基芳烃一锅获取高官能化邻氨基酚衍生物,同时三步反应可以分解为三个单独的反应,且均能高收率得到相应化合物。产物可由硅胶柱层析纯化,化合物结构通过质谱、核磁共振波谱的解析进一步确定。该反应立足有机化学硝基官能团基础知识,适用于本科生学习官能团转化知识,观测多种实验现象,同时反应操作多样,用时紧凑,产率高,在邻氨基酚类衍生物制备中具有广泛的应用潜力。