2-溴-4-[1-(E)-亚乙基-2-对甲氧基苯基-丁基]-1-甲氧基苯脱甲基及双键转位反应的研究

2-溴-4-[1-(E)-亚乙基-2-对甲氧基苯基-丁基]-1-甲氧基苯(3)是在合成3’-甲氧基己烯雌酚(2)过程中获得的意外羟基消除产物. 报道了2-溴-4-[1-(E)-亚乙基-2-对甲氧基苯基-丁基]-1-甲氧基苯在不同条件下的脱甲基反应产物以及双键转位反应的情况. 部分重要中间体的人脐静脉内皮细胞(HUVEC)抑制活性结果显示, 己烯雌酚骨架上的基团对该类化合物的抑制新生血管生成活性具有显著的影响, 甲氧基为活性有利基团, 而酚羟基全部游离时化合物没有活性.     

具有1,2-二苯基乙醇结构化合物的异常消除反应研究

报道了4个具有1,2-二苯基乙醇结构的化合物在酸性条件下发生消除反应, 得到未遵循Saytzeff规则的烯烃; 而在SOCl2/DMF条件下, 先氯代再消除则可获得一对双键位置异构的烯烃异构体. 通过计算机模拟, 采用Gaussian 98软件, B3LYP/6-31G方法对两种异构体进行了能量优化, 计算了它们的能量, 推测这类具有1, 2-二苯基乙醇结构化合物在酸性条件下的异常消除反应为动力学主导产物的反应.