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拉坦前列素是治疗青光眼和高眼压症的首选药物.现有合成方法存在路线长、收率低、异构体杂质难以分离等问题.本研究以苯甲酰基科里内酯为原料,氧化后与2-氧代-4-苯丁基膦酸二甲酯通过改良Horner-Wadsworth-Emmons反应形成ω侧链,经还原、脱保护、氢化、四氢吡喃基(THP)保护、还原内酯得到内半缩醛,然后以(4-羧基丁基)三苯基溴化鏻与六甲基二硅基胺基钠(NaHMDS)形成磷叶立德通过Wittig反应形成α侧链,经酯化、脱保护基后,合成了拉坦前列素,并用正相液相色谱法纯化,制得终产物,产物用1H NMR,13C NMR,IR和HRMS进行了结构表征.结果表明,拉坦前列素纯度达99.91%,总收率为19.2%.为拉坦前列素的合成提供一种高收率、高纯度、可大批量合成的新方法. 相似文献
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