6H-吲哚[2,3-b]并喹喔啉衍生物的合成及荧光性能研究

报道了以7-甲(乙)基靛红(1a,1b)为原料,对其1-烃基化得1-烃基-7-甲(乙)基靛红(2a1-2a5,2b1-2b5)。1a,1b,2a1-2a5,2b1-2b5与邻苯二胺在冰醋酸为溶剂或以水为溶剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,采用改进的工艺进行缩合反应,以70.0%-85.8%的收率合成了一系列结构新颖的含有1,4-二氮杂萘结构的吲哚类化合物3a-3b,3a1-3a5,3b1-3b5。化合物3a1-3a5,3b1-3b5为新化合物,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)确认。荧光光谱测定表明,化合物3a-3b,3a1-3a5,3b1-3b5具有很好的荧光性能。     

含噻唑骨架的吲哚衍生物的有效合成

报道了以5-氯乙酰基吲哚酮(1)为原料,在绝对乙醇为溶剂的条件下,与硫脲(取代硫脲)制备5-(2-取代氨基噻唑-4-基)二氢吲哚-2-酮类化合物2a~2k,与硫代酰胺合成5-(2-取代噻唑-4-基)二氢吲哚-2-酮类化合物2l~2q.该反应操作简便、条件温和、收率良好.所有化合物未见文献报道,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)及元素分析确认.     

取代邻羟基苯乙酮的简便绿色合成

以对甲(氯、溴)苯酚(1a-c)为起始原料经酰化得对甲(氯、溴)苯酚乙酯,再以BF3·2HAc为催化剂无溶剂条件下实现Fries重排,以77.3%-80.4%的收率分别得到了5-甲基(氯、溴)邻羟基苯乙酮(2a-c);应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-氯(溴、碘)代丁二酰亚胺为卤代试剂对邻羟基苯乙酮进行卤代反应,以61.8%-92.4%的收率制备3,5-二氯(溴、碘)邻羟基苯乙酮(4a-c);以邻羟基苯乙酮为原料,硝酸铈铵(CAN)为绿色硝化试剂,分别以29.8%和63.9%的收率得到了3位和5位硝化产物1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙酮、1-(2-羟基-5-硝基苯基)乙酮(5a-b)。以上制备过程具有反应条件温和、后处理简单、环境友好等优点,为制备取代邻羟基苯乙酮提供了简单且绿色的新方法。     

6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯的合成方法研究

以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷(TMSCl)催化作用下,5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)与4-氯乙酰乙酸乙酯发生Friedlnder缩合反应,合成目标产物6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(3a,3b)。其中2a,2b,3a,3b的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS得以确定。