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合成了三种基于1-吗啉基-3-咪唑基丙烷异核双阳离子的新型二磺酸功能化BrΦsted酸性离子液体:1-[4-(4-磺酸丁基)吗啉基-3-[3-(4-磺酸丁基)咪唑基]丙烷二(三氟甲烷磺酸)盐{A,[(C4SO3H)m(C4SO3H)i]p(OTf)2}、1-[4-(4-磺酸丁基)吗啉基-3-[3-(4-磺酸丁基)咪唑基]丙烷二硫酸氢盐{B,[(C4SO3H)m(C4SO3H)i]p(HSO4)2}及1-[4-(4-磺酸丁基)吗啉基-3-[3-(4-磺酸丁基)咪唑基]丙烷二磷酸二氢盐{C,[(C4SO3H)m(C4SO3H)i]p(H2PO4)2}.其结构经FT-IR、MS、NMR等确认.选择吗啉、甲基咪唑单磺酸功能化离子液体作为对照组,以苯甲醛与环己酮之间的交叉Aldol缩合反应考察了其催化活性.用Hammett方法测定了其酸性,实验结果表明,所合成的三种双磺酸功能化离子液体的催化能力比单磺酸功能化离子液体的强,其酸性次序与催化活性相一致.其中,阴离子为三氟甲烷磺酸根的离子液体对18种Aldol缩合反应底物有极好的适应性,并且催化活性最强,产率高达90%,在重复使用10次后,仍保持较高的反应活性.关键词二磺酸功能化离子液体;合成;催化活性;Hammett方法;交叉Aldol缩合反应;重复使用 相似文献
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以哌嗪和1,4-丁基磺酸内酯为原料合成了新型功能化Brφsted酸性离子液体——1,4-二(4-磺酸基丁基)哌嗪硫酸氢盐磺酸{[(HSO3-b)2pi]2+·2[HSO4]-)SO3H(Ⅱ)},其结构经1H NMR和IR表征。在无溶剂(或无水乙醇)条件下,以Ⅱ催化环己酮与取代苯甲醛的交叉Aldol缩合反应,成功地合成了十个α,α’-二(苯基亚甲基)环己酮类化合物(3a~3j),收率77.5%~85.7%,其结构经1H NMR,13C NMR和IR表征,其中3e~3i为新化合物。 相似文献
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