新型双功能手性硫脲小分子催化剂的合成及其在Michael加成反应中的应用

奎宁和手性氨基醇通过硫脲片段组合,合成了4个新型的具有多氢键供体的双功能手性硫脲类小分子催化剂(5a～5d),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS表征。以查尔酮为底物,硝基甲烷为亲核试剂,考察了5a～5d在Michael加成反应中的催化活性和对映选择性。结果表明,以Na2CO3为碱,三氯甲烷为溶剂,5c为催化剂,于室温反应24 h,加成产物4-硝基-1,3-二苯基丁烷-1-酮的收率69%,对映选择性86%。