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以L-抗坏血酸(1)为原料,经3步反应制得(S)-缩异丙氧叉甘油醛(4).该手性醛与苄胺缩合制得相应的手性亚胺(5).甘氨酸经保护后制成酰氯,在有机碱作用下首先生成不稳定的烯酮(8),继与手性亚胺5迅速进行[2+2]环加成反应,合成标题化合物N-苄基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺基-4(S)-[4(S)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊-4-基]-2-氧吖丁啶.由于环加成的面向立体选择性容易控制,由此所得产物的光学纯度和化学收率均较高 相似文献
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(1'R,3R,4R)-N-取代-3-(1'-羟基乙基)-4-乙酰氧基-β-内酰胺(3)是合成青霉烯和碳青霉烯类β-内酰胺抗生素的关键中间体。以廉价的L-抗坏血酸为原料,制得S-缩异丙氧叉甘油醛(5),与胺反应定量转变成相应的手性亚胺(6a~6d),6与双烯酮[2+2]环加成反应,高立体选择性地合成3(S)-乙酰基-β-内酰胺(8a~8d),其非对映体过量由类似反庆的80%提高到接近100%。8a经四步反应得到目标化合物3a。 相似文献
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以L-抗坏血酸(1)为原料,经3步反应制得(S)-缩异丙氧叉甘油醛(4),该手性醛与苄胺缩合制得相应的手性亚胺(5),甘氨酸经保护后制成酰氯,在有机碱作用下首都首先生成不稳定的烯酮(8),继与手性亚胺5迅速进行「2+2」环加成反应,合成标题化合物N-苄基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺基-4(S)-「4(S)-2,2-二甲基1,3-二氧环戊-4-基」-2-氧吖丁啶,由于环加成的面向立体选择性容易控制,由 相似文献
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