丙二腈及氰乙酸酯参与的3-脱氢莽草酸甲酯缩合-芳构化-环合串联反应

3-脱氢莽草酸甲酯与丙二腈、氰乙酸乙酯及氰乙酸甲酯等活性亚甲基化合物在一定条件下发生缩合、芳构化及环合反应,可方便地构建C—C键并得到多取代的2-氨基苯并呋喃类化合物(3a~3e,4a和4b),其中化合物3a中的氰基和甲氧羰基可分别进行选择性水解.该方法具有原料易得、条件温和、操作简单及收率高等优点,为可再生生物质资源莽草酸的多样化转化和利用提供了新思路.     

天然产物E/Z-Isoaurostatin的选择性合成

以间溴苯酚为起始物,经与一水合乙醛酸的亲核加成反应得到2-溴-4-羟基扁桃酸(2),经还原反应得到2-溴-4-羟基苯乙酸(3),再与对羟基苯甲醛(4)经Perkin反应制备得到E-2-(2-溴-4-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酸(5)。最后,分别在Cu_2O/Na_2CO_3/DMF或Cu_2O/1,10-phen/PEG-400的条件下选择性制备得到E或Z-3-(4’-羟基)苯亚甲基-6-羟基苯并呋喃-2-酮(6a,6b)。